Flanagan hat zwei ältere und zwei jüngere Geschwister und wuchs in schwierigen Verhältnissen auf. Als er sechs Jahre alt war, verließ sein Vater die Familie. Seine Mutter Betty musste stets aufpassen, dass er nicht auf die schiefe Bahn geriet.
In seiner Jugend arbeitete er als Maler, Dekorateur und Disc Jockey. Als er eines Abends nach dem Auflegen nach Hause wollte, wurde er vor dem Pub, in dem er arbeitete, überfallen. Die Räuber forderten seinen Mantel und seine Platten. Tommy verweigerte die Herausgabe der Wertgegenstände und wurde niedergestochen, was er nur knapp überlebte. Im Gesicht durch Schnittwunden entstellt (siehe Glasgow Smile), war er entmutigt und dachte, nie wieder so leben zu können wie vorher. Sein bester Freund Robert Carlyle und seine Frau Caroline schlugen ihm vor, Schauspieler zu werden. Nach einigem Zögern entschied er sich dann, diesen Schritt zu tun. Er ging ans Raindog Theatre, wo er drei Jahre lang arbeitete, bis er vonMel Gibson ein Angebot für den Film Braveheart bekam. Er konnte mit seiner Leistung überzeugen und wirkte in anderen großen Filmen wie Gladiator (2000) und Sin City (2005) mit.
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